Гетероциклы с конденсированной системой ядер. Нуклеозиды и их производные
th=22 height=22 src="images/referats/5179/image007.png"> NH2 – C С СН NH2 – C C CH
N NH N NH
Енольная форма Кетонная форма
Гипоксантин
С – OH C = O
N С N HN C N
НС С СН HC C CH
N NH N NH
Енольная форма Кетонная форма
Ксантин
С – ОH C = O
N С N HN C N
HO – C С СН O = C C CH
N NH NH NH
Енольная форма Кетонная форма
Мочевая кислота
С – ОH C = O
N С N HN C NН
HO – C С С – ОН O = C C C = О
N NH NH NH
Енольная форма Кетонная форма
Нуклеозиды
Это соединения, состоящие из пуриновых или пиримидиновых оснований (основания берутся в кетонной форме), связанных с рибозой или дезоксирибозой ( форма β,d- фурановая). Азотистые основания связаны с гликозидным гидроксилом рибозы или дезоксирибозы через атом азота в положении 9 пуринового кольца и а положении 3 пиримидинового кольца. Эти соединения в дальнейшем образуют нуклеотиды. Название нуклеозида складывается из названия соответствующего основания, с окончание «зин». Нуклеозид, в который входит аденин, называется аденозином, гуанин - гуанозином. Если нуклеозид содержит цитозин, он называется – цитидином, урацил – уридином, если тимин – тимидином. Если в нуклеозид входит дезоксирибоза, то к названию добавляется приставка «дезокси», например, дезоксиаденозин и тд. Напишем реакцию образования нуклеозида из аденина и рибозы:
С – NH2 C – NH2
N С N N C N
НС С СН - НОН HC C CH
N NH N N
+
СН2ОН О ОН CH2OH O