Изучение химического состава продовольственных товаров (на примере дубильных веществ)

Красящие вещества обусловливают цвет пищевых продуктов. К ним относят хлорофилл, каротиноиды, флавоновые пигменты, антоцианы, хромопротеиды и др.

Фитонциды обладают бактерицидными свойствами, содержатся влуке, чесноке, хрене.

Экстрактивные вещества содержатся в мясе, рыбе и придают запах и аромат бульону.

Пектиновые вещества содержатся в плодах, ягодах, овощах и обладают способность

ю образовывать студни в присутствии сахара и кислоты. Это свойство широко используется в кондитерской промышленности при производстве мармелада, пастилы, джема, желе идр.

1.2 Дубильные вещества. Классификация и свойства

Дубильные вещества — группа весьма разнообразных и сложных по составу растворимых в воде органических веществ ароматического ряда, содержащих гидроксильные радикалы фенольного характера.

Дубильные вещества участвуют в образовании вкуса, аромата и цвета некоторых продуктов. Значительное содержание их отмечено в чае, черемухе, рябине, хурме, придают им терпкий, вяжущий вкус. Дубильные вещества участвуют в образовании аромата шоколада и чая. Кроме того, они обладают Р-витаминной активностью.

Описание отдельных дубильных веществ.

Танин.

Танин, галлодубильная кислота или просто дубильная кислота находится в различных сортах чернильных орешков, патологических кнопперсах, сумахе, альгаробилле, мироболанах; имеет состав C14H10O9; представляет вяжущего вкуса аморфный порошок, растворимый в воде, спирте и уксусном эфире, нерастворимый в эфире, бензоле и др.; дает с хлорным железом в водном растворе чёрно-синий осадок, что применяется как качественная реакция на соли окиси железа; легко окисляется, поглощая в присутствии щелочей кислород из воздуха и восстановляя закись меди из солей её окиси и соли серебра; осаждается из водных растворов (в отличие от галловой кислоты) клеем, сырой кожей, алкалоидами, альбуминатами, слабыми соляной и серной кислотами и многими солями (например, поваренной). Танин разлагает углекислые соли, обнаруживая ясно кислотные свойства. Его соли аморфны, в основном нерастворимы и своим составом указывают на присутствие в его частице лишь одного карбоксила. При нагревании до 210° танин дает пирогаллол; при кипячении с слабой серной кислотой или едким кали превращается нацело в галловую кислоту.

Танин находит обширное применение в медицине, в производстве чернил, красильном деле, для получения галловой кислоты и пирогаллола, но для дубления кож не применяется).

Эллагогендубильная кислота.

Стоит в близком отношении к танину, являясь, как и он, производным галловой кислоты, и часто встречается вместе с ним в растениях. Она составляет главную массу дубильного вещества мироболанов, альгаробилл, диви-диви и, вероятно, коры корней граната, а также найдена вместе с дубодубильной кислотой C16H14O9 в древесине черешчатого дуба. Высушенная при 100°, она представляет состав C14H10O10 и вид буроватой аморфной массы; растворима в воде, спирте и уксусном эфире; образует чёрно-синий осадок с уксуснокислым железом и осадки с клеем, белком, алкалоидами; при нагревании с водой до 110° переходит в эллаговую кислоту, теряя при этом 2Н2О, и образует с уксусным ангидридом пятиацетильный эфир.

Дубодубильные кислоты.

Находятся в молодой коре, древесине и листьях различных видов дуба. Кислоте (из коры), содержащей в круглых числах 56 % углерода и 4 % водорода и дающей с хлорным железом синее окрашивание. Дубодубильные кислоты представляют аморфные порошки различных оттенков от буро-красного до светло-красного цвета (C15H12O9 желт.), растворимые в воде (за исключением кислоты C16H14O9, которая почти не растворима), спирте, смеси спирта с эфиром, уксусном эфире и трудно растворимые в чистом эфире; имеют в водном растворе кислую реакцию; растворяются в щелочах; с уксуснокислым свинцом дают желтовато-белые осадки свинцовых соединений; с окисью магния образуют растворимые в воде средние и кислые соли; с хлорным железом кислоты C17H16O9 и C16H14O9 дают синие осадки, прочие зелёные; осаждаются клеем.

Весьма характерна для дубодубильных кислот способность, вполне отсутствующая у танина, образовать ангидриды при нагревании до 130°—140° и при кипячении со щелочами и разведенными минеральными кислотами.

Ангидриды имеют вид аморфных, в основном красных или буро-красных порошков, трудно или нерастворимы в чистой воде, но растворимы в ней в присутствии дубодубильной кислоты, а также в спирте и щелочах.

Кинодубильная кислота.

Кинодубильная кислота составляет главную массу кино и представляет ангидрид киноина, из которого может быть получена нагреванием при 120°—130°. Киноин также находится в кино, бесцветен, кристалличен и растворим в воде, спирте и немного в эфире. Он клеем не осаждается, а с хлорным железом дает красное окрашивание и, следовательно, не обладает характерными свойствами дубильных веществ. Наоборот, в ангидриде его они явственно развиты и обусловливают применение кино как дубла. При нагревании до 160°—170° или при кипячении с слабыми серной или соляной кислотами кинодубильная кислота переходит в ангидрид с подобными же свойствами. Как сам киноин, так и кинодубильная кислота с соляной кислотой в запаянной трубке при 120°—130° распадаются на пирокатехин, галловую кислоту и хлористый метил. На основании этой реакции

Катехудубильные кислоты.

Находятся вместе с катехинами близкого между собою состава в различных сортах катеху и в гамбире. Они представляют ангидриды катехинов, из которых могут быть получены и искусственно простым нагреванием до 130—170°, кипячением с содой или нагреванием с водой при 110°. Катехины кристаллизуются в форме очень мелких иголочек светло-жёлтого цвета, дают с зелёное окрашивание, но клеем не осаждаются, при плавлении с КНО распадаются на флороглюцин и протокатеховую кислоту, а при сухой перегонке образуют пирокатехин. Катехин при 140° с разведенной серной кислотой распадается на флороглюцин и пирокатехин. Катехудубильные кислоты представляют красновато-бурые аморфные порошки с характерными свойствами дубильных веществ.

Маклурин.

Маклурин, или моринодубильная кислота, находятся в жёлтом дереве, откуда их извлекают кипячением с водой и разделяют, пользуясь меньшею растворимостью морина в воде. Маклурин, светло-жёлтый кристаллический порошок, из свойств, характеризующих дубильные вещества, обладает лишь способностью давать с железом (смесью закиси и окиси) чёрно-зелёный осадок и осаждаться клеем, алкалоидами и альбуминатами, но для дубления неприменим. Подобно многим дубильным веществам, он распадается на флороглюцин и протокатеховую кислоту по уравнению:

C13H10O6 + H2O = C6H3(OH)3 + C7H3(OH)2COHO.

Морин, составляющий красящее начало жёлтого дерева и кристаллизующийся из водного раствора в форме длинных блестящих игл, за исключением зелёного окрашивания с хлорным железом, типических свойств дубильных веществ не представляет. При плавлении с едким кали в качестве главных продуктов распадения он дает резорцин и флороглюцин, при восстановлении амальгамой натрия образует флороглюцин, причём сперва переходит в изоморин, легко превращающийся обратно в морин. Как морин, так и маклурин образуют с металлами частью кристаллические, частью аморфные соли, состав которых нельзя считать установленным.

 Скачать реферат