Бетулин и его производные
Содержание
Введение
Глава 1 Литературная часть
1.1 Экстрактивные вещества внешнего слоя коры березы
1.2 Бетулин
1.3 Диацетат бетулина
1.4 Бетулиновая кислота
1.5 Другие сложные эфиры бетулиновой кислоты
Заключение
Список литературы
Введение
В последние годы, когда береза вовлекается все больше в химическую переработку, ее экстрактивные
вещества исследуют в более широком аспекте. Одним из основных продуктов её переработки является бетулин, которые обладает широким спектром ценных медицинских свойств. В связи с этим имеет большое значение изучение структуры бетулина и схожих с ним веществ, в том числе производных.
Глава 1 Литературная часть
1.1 Экстрактивные вещества внешнего слоя коры березы
Вещества растительного происхождения находят широкое применение в качестве биологически активных добавок и лекарственных средств. В последнее время возрастает внимание специалистов к растительным тритерпеноидам, сочетающим их доступность с ценной биологической активностью. Наиболее богата экстрактивными веществами внешняя кора различных видов берез, в экстрактах которой преобладают пентациклические тритерпеноиды ряда лупана и β-амирина, причем основным компонентом является бетулин. Бетулин и его производные проявляют широкий спектр биологической активности (противовирусную, противоязвенную, противоопухолевую, капилляроукрепляющую и другую) Целенаправленная химическая модификация природных биологически активных соединений приводит в ряде случаев к получению веществ, которые обладают более широким спектром действия и низкой токсичностью.
Основную массу внешнего слоя коры березы составляют органические вещества (около 99%), которые можно подразделить на структурные компоненты и экстрактивные вещества. К структурным компонентам относят углеводную и ароматическую части древесины.
Углеводная часть древесины представляет собой комплекс полисахаридов (ВМС), называемый холоцеллюлозой [1].
Ароматическая часть древесины, или лигнин, представляет собой смесь ароматических полимеров (ВМС) родственного строения. Доля лигнина равна ≈20%. Лигнин в анализе древесины рассматривается как "негидролизуемая" часть. После экстрагирования подходящими органическими растворителями и полного гидролиза углеводной части древесины лигнин выделяется в виде негидролизуемого остатка. По сравнению с полисахаридами лигнин более легко окисляется. Это свойство используют в анализе для делигнификации древесины (удаления лигнина. после экстрагирования органическими растворителями и обработки древесины подходящим окислителем в виде остатка получается холоцеллюлоза) [2].
Экстрактивные вещества - вещества, которые извлекаются из сырья органическими растворителями или водой без каких либо химических превращений [1].
Кора березы имеет две четко различимые части― внешнюю и внутреннюю. Наиболее богата экстрактивными веществами внешняя часть коры: их содержание доходит до 40%. Основным компонентом практически всех экстрактов является бетулин, обусловливающий белый цвет коры [3].
Бетулин обнаружен в березе бородавчатой, или повислой, и березе пушистой, наиболее широко распространенных в России. Содержание бетулина во внешней части коры варьируется в пределах 10-35% в зависимости от вида березы, место и условий ее произрастания, возраста дерева и других факторов [4].
В экстрактах коры этих берез наряду с бетулином содержатся его окисленные производные: бетулиновая кислота, бетулиновый альдегид, метиловый эфир бетулиновой кислоты, бетулоновый альдегид, бетулоновая кислота.
Бетулин и бетулиновая кислота представляют интерес для медицины в качестве основы для разработки новых противовирусных агентов. Они являются ингибиторами вируса полиомиелита, лихорадочных и респираторных заболеваний. Бетулин способен ингибировать развитие микробактерий туберкулеза [3].
Бетулиновая кислота проявляет высокую эффективность при подавлении роста клеток меланомы, проявляет антибактериальную активность относительно ряда микроорганизмов грамположительных и грамотрицательных, а также грибов.
Под влиянием бетулоновой кислоты и ее амидов происходит улучшение цитостатической структуры тканей печени, почек, сердца, селезенки и тимуса, что позволяет делать вывод об органопротекторном действии бетулоновой кислоты. Она проявляет высокую активность в отношении клеток меланомы [5].
Постоянным спутником бетулина является лупеол (10% от бетулина). Было установлено, что он является активным цитостатиком. Описано сильное ингибирующее действие лупеола в отношении лейкоцитарной эластазы человека. Показано также, что лупеол обладает свойствами супрессора роста клеток человеческой лейкемии [6]. Известна способность лупеола снижать риск формирования камней в почках путем предотвращения повреждения тканей в почек, а так же влиять на процесс растворения мочекаменных конкрементов. Эти данные позволили отнести лупеол к уролитикам [7].
Наряду с производными лупана кора березы содержит тритерпены ряда олеонана и урсана.
Суберин, содержание которого в бересте коры березы составляет от 20 до 30% масс., представляет собой комплекс гидрокислот и фенольных кислот, связанных между собой простыми эфирными связями с образованием сетчатой полимерной структуры - полиэстолида. При его гидролизе образуются сложные смеси так называемых субериновых кислот. Химический состав и строение субериновых веществ определяется способами их извлечения из бересты [8].
1.2 Бетулин
Бетулин - это тритерпеновый спирт ряда лупана, имеющий химическую формулу С30Н50О2 и химическое название бетуленол. Он содержится в большом количестве растений (орешник, календула, солодка и пр), но в промышленных масштабах мы получаем его экстракцией из бересты - наружного слоя коры березы белой (betula alba). Нашей компании принадлежит ряд патентов на производство и применение бетулина.
Несмотря на то, что бетулин известен своими целебными свойствами давно (он был открыт Т.Е. Ловицем - преемником М.В. Ломоносова - в 1778г), в последние годы в мировой фармакологии наблюдается небывалый всплеск интереса к нему. Исследованиями специалистов разных стран доказано, что сам бетулин (бетуленол) и его производные - бетулиновая кислота и другие дериваты обладают выраженной фармакологической активностью и оказывают следующие действия:
Многообразие действий бетулина определено философией происхождения этого вещества: растения синтезируют Бетулин для защиты от всех неблагоприятных факторов внешней среды и накапливают его исключительно в своей оболочке.
Действие бетулина на организм:
активно ингибирует фермент эластазу, ответственную за потерю упругости эластичными волокнами кожи;
стимулирует синтез коллагена и останавливает воспалительные процессы в коже, защищая ее от воздействия протеинкиназ;
отбеливает кожу за счет тормозящего действия на меланогенез.
Не вызывает сомнений выраженная противовирусная активность бетулина, особенно в отношении всех форм вируса герпеса. Противогрибковое действие бетулина открывает широкие перспективы в его применении, как для профилактики, так и для лечения микозов кожи, ногтей и волос. Учеными США и Японии доказана противомеланомная активность самого бетулина и его дериватов. При включении бетулина в крема он продемонстрировал солнцезащитное действие (УФО-фильтр), что защищено патентами США, Польши и других стран
Скачать реферат