Свойства адамантана
Известна также реакция адамантана с газообразным фтором, в ходе которой образовывался 1-фторадамантан.
5.2.4 Карбоксилирование
В 1-е положение адамантана может быть введена карбоксильная группа. Соответствующая реакция была впервые описана в 1960 году.[28] В качестве карбоксилирующего агента была исполь
зована муравьиная кислота, в качестве растворителя — тетрахлорид углерода.
Роль трет-бутанола и серной кислоты заключается в генерировании адамантильного катиона, который впоследствии подвергается карбонилированию моноксидом углерода, генерируемым in situ при взаимодействии муравьиной и серной кислот. Выход 1-адамантанкарбоновой кислоты в препаративном варианте метода составляет 55—60 %.
5.2.5 Гидроксилирование
Простейшим адамантановым спиртом является 1-гидроксиадамантан. Он достаточно легко образуется при гидролизе 1-бромадамантана в водном ацетоне. Кроме того, существует методика синтеза 1-гидроксиадамантана путём озонирования самого адамантана.
5.3 Реакции по мостиковым положениям
Мостиковые положения менее реакционноспособны, чем узловые, в связи с чем производные адамантана этого типа менее доступны. Важной реакцией, позволяющей получать производные этого типа, является взаимодействие адамантана с концентрированной серной кислотой, в результате чего образуется кетон — адамантанон.
Наличие в адамантаноне карбонильной группы даёт возможность проводить дальнейшую модификацию по мостиковому положению путём взаимодействия этого соединения с нуклеофильными реагентами. Например, адамантанон служит исходным соединением для получения таких производных адамантана, как 2-адамантанкарбонитрил и 2-метиладамантан.
6. Применение
Адамантан и его соединения применяются для получения медицинских препаратов, высокомолекулярных (полимерных) материалов, синтетических смазочных масел, резин, устойчивых к растворителям.
Как показали многочисленные исследования, диапазон возможного использования адамантановых углеводородов и их производных чрезвычайно широк. Они перспективны для получения на их основе термостабильных смазочных материалов, полимеров, а также взрывчатых веществ.
Адамантан может быть использован в качестве основы для получения душистых веществ, адамантилгексанол и 1-(фенилэтокси)адамантан – в качестве душистых веществ; перфторированный адамантан предложен в качестве компонента искусственной крови, различные производные адамантана – возможные антистатики, поверхностно-активные вещества, пластификаторы, инсектициды, бактерициды, замасливатели для волокон и т.д.
На основе адамантана получают алмазоподобные пленки, по своей твердости лишь в 3 раза уступающие алмазу. Такие пленки, нанесенные на кварцевую или молибденовую поверхность, увеличивают твердость поверхности. Пероксидные производные адамантана, в частности 1-адамантил-трет-бутилмонопероксикарбонат, используются в качестве инициаторов блочной полимеризации метилметакрилата.
Алкиладамантаны обладают бактерицидным действием, вследствие чего рекомендовано использовать их в качестве антимикробных присадок к смазочным материалам. Простые эфиры алкиладамантанов могут служить добавками, повышающими окислительную стабильность и вязкость смазочных масел и трансмиссионных жидкостей. В качестве антиоксидантов и синтетических добавок предложено использовать N-галоформамидо- и бис-(N-галоформамидо)алкиладамантаны.
Следует остановиться также на использовании углеводородов ряда адамантана и их производных для научных исследований. Так, адамантан служит в качестве матрицы при исследовании методом ЭПР радикалов, образующихся при рентгеновском облучении алифатических кетонов, и в ряде других исследований для получения и консервирования радикалов.
7. Экспериментальная часть
Синтез адамантана проводили по следующим литературным данным:
Stetler H., Sehwaz M., Hirschow A., Uber Verbingbunger mit Urotropin – Structur XII. Monofunctionelle Adamantan – Perivate.
Chemical, Berlin, 1959, 9(27), 1629-1635
Основная реакция:
Расчет количеств исходных веществ
А. Расчет по уравнению реакции
1) Адамантан
136,2 г/моль – 215,13 г/моль
x г – 7 г
х = 4,4 г; ν = 0,0323 моль; мл
2) Бром
159,81 г/моль – 215,13 г/моль
х г – 7 г
х = 5,2 г; ν = 0,0325 моль; мл
Б. Расчет по методике
В практикуме для получения 198,5 г 1-бромадамантана берется 136 г адамантана берется 207 мл брома. Добавляют 150 мл CCl4, и затем ещё 200 мл.
1) Адамантан
136 г/моль – 198,5 г/моль
х г – 7 г
х = 4,8 г; ν = 0,0352 моль; мл
2) Бром
207 мл – 198,5 г
х мл – 7 г
х = 7,3 мл; ν = 0,1427 моль; г
3) Четыреххлористый углерод
350 мл – 198,5 г
х мл – 7 г
х = 12,3 мл
Характеристики и количества исходных веществ
Название реактивов |
Брутто формула |
Мол. масса г/моль |
Основные константы |
Количества исходных реагентов | ||||||||
по ур-ю реакции |
по методике |
Избыток | ||||||||||
Ткип, ºС |
Тпл, ºC |
ρ, г/см3 |
г |
мл |
моль |
г |
мл |
моль | ||||
Адамантан |
С10Н16 |
136,23 |
– |
268,0 |
– |
4,4 |
– |
0,0323 |
4,8 |
– |
0,0352 |
0 |
Бром |
Br2 |
159,91 |
58,8 |
-7,3 |
3,12 |
5,2 |
1,7 |
0,0325 |
22,8 |
7,3 |
0,1427 |
0,1073 |
Другие рефераты на тему «Химия»:
- Получение, свойства и применение амидо-аммониевой соли малеопимаровой кислоты на основе малеинизированной канифоли
- Расчет двух ректификационных установок непрерывного действия для разделения смеси этилацетат – толуол
- Производство и переработка масличного сырья
- Термодинамические характеристики (H,S,G) и возможность самопроизвольного протекания процесса
- Получение н-бутиленов дегидрированием н-бутана