Синтез оксима циклогексанона

Для жирноароматических оксимов постулировано промежуточное образование производных азиоина:

Перегруппировкой Бекмана 2-го рода (перегруппировкой Вернера, фрагментацией, или расщеплением, по Бекману) называют расщепление связи С—С в кетоксимах с образованием нитрилов. Э

то особенно характерно для оксимов α-гидроксикетонов:

Альдоксимы обычно также превращаются в нитрилы:

Аналогично оксимам перегруппировываются простые и сложные эфиры оксимов (перегруппировка Бекмана-Чепмена), например:

Перегруппировка открыта Э. Бекманом в 1886. [1]

2. Экспериментальная часть

2.1 Реагенты и оборудование

1. Уравнение главной реакции:

2. Свойства приготовляемого вещества по литературным данным:

- Формула: C6H10NOH

- Молекулярная масса: 113 г/моль

- Температура плавления: 88-89 °С

- Температура кипения: 209 °С

3. Свойства исходных веществ, применяемых при синтезе:

4. Оборудование:

1) плоскодонная колба на 100 мл

2) колба Бунзена

3) воронка Бюхнера

4) сосуд с холодной водой

2.2 Методика эксперимента

В небольшой конической колбе в 21 мл воды растворяют 5 г (0,07 моля) солянокислого гидроксиламина и 7,1 г (0,09 моля) кристаллического ацетата натрия (или соответствующее количество безводной соли). К полученному раствору порциями по 1 мл в течение 5 минут добавляют 5 г (5,3 мл, 0,05 моля) циклогексанона. Колбу встряхивают и, если она становится слишком горячей, охлаждают в бане с холодной водой, чтобы держать ее в руке.

Когда саморазогревание прекратится, колбу плотно закрывают корковой пробкой и интенсивно встряхивают в течение 3 минут. Реакционную смесь охлаждают холодной водой. Выпавший в осадок оксим циклогексанона отстаивают, промывают на фильтре несколькими миллилитрами холодной воды, тщательно отжимают и высушивают на фильтровальной бумаге.

Теоретический выход циклогесаноноксима составляет 5,6 г.

Выводы

В работе были рассмотрены такие соединения, как оксимы кетонов и альдегидов, их строение, физические и химические свойства, а также способы их получения. Некоторые из этих реакций можно использовать в качестве метода для получения оксима циклогексанона.

Из рассмотренных способов получения оксима циклогексанона была выбрана методика его получения и осуществлен синтез. Синтез проводился на основе воздействия на циклогексанон солянокислым гидроксиламином. Выход составил 4,1 г, что составляет 73% от теоретически возможного. Температура плавления продукта синтеза оказалась равна 87-88°С, что соответствует литературным данным и означает отсутствие примесей.

Библиография

1. Вацуро К.В., Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии. М.: Химия, 1976.

2. Г. Либ, В. Шенигер. Синтез органических препаратов из малых количесвт веществ. Ленинград: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1957.

3. Кухарский М., Линдеман Я. Лабораторные работы по химии и технологии полимерных материалов. М.: Химия, 1965.

4. Лернер И.М., Берлин А.И., Славачевская Н.М. Указатель препаративных синтезов органических соединений. Ленинград: Химия, 1973.

5. Травень В.Ф. Органическая химия: учебник для вузов, в 2 т. М.: Академкнига, 2004.

6. Юрьев Ю.К., Левина Р.Я., Шабаров Ю.С. Практические работы по органической химии, выпуск IV, МГУ, 1969

7. Общая органическая химия, т.3, азотосодержащие соединения. Пер. с англ. А.Я. Черняк. Под редакцией Н.К. Кочеткова и А.В. Бакиновского. М.: Химия, 1982.

8. Общий практикум по органической химии. М.: Мир, 1965.

9. Синтезы органических препаратов, сборник 6. ИЛ, 1965.

10. Краткая химическая энциклопедия. М.: Советская энциклопедия, 1967.

11. М.Н. Земцова. Методические указания к выполнению курсовой работы по органической химии. Самара: СамГТУ, 2005.

 Скачать реферат