Органическая химия
а) Бензол —» нитробензол —» анилин —> ацетанилид —> n -нитроацетанилид —»
п-нитроанилин;
б) Хлоробензол —»м - бромобензойная кислота
Решение
а).
б).
14 Напишите схему получения азокрасителя, используя в к
ачестве диазо и азосоставляющих соответственно n-толуидин и салициловую кислоту. Укажитеусловия реакции. Опишите механизмы реакций диазотирования и азосочетания
Решение
Для получения диазосоставляющего компонента п-толуидин подвергают реакции диазотирования.
Затем идет стадия азосочетания:
Механизм диазотирования следующий:
В водном растворе сильной неорганической кислоты азотистая кислота, образующаяся как малодиссоциирующее соединение в результате взаимодействия нитрита натрия и соляной кислоты, частично протонируется с образованием нитрозацидий-катиона :
Нитрозацидий-катион очень активный электрофильный агент. Согласно кинетическим данным, этот катион в водном растворе гораздо быстрее реагирует с неорганическими анионами, присутствующими в растворе, чем с ароматическим амином.
В результате образуются новые реагенты: азотистый ангидрид, хлористый или бромистый нитрозил, которые могут быть электрофильными агентами при диазотировании в разбавленном водном растворе.
Диазотированию подвергается амин в виде свобoдного основания. Лимитирующей стадией всего процесса диазотирования является образование N-арилнитрозоаммония, как это предполагал Е. Бамбергер еще в 1900 году, далее следует ряд быстрых протолитических равновесий, приводящих к диазосоединению, как к конечному продукту.
Механизм азосочетания:
Азосочетание включает две стадии-присоединение катиона диазония к азосоставляющей и отщепление протона:
15 Установите структурную формулу первитина C10H15N, относящегося к важному классу лекарственных веществ, возбуждающих нервную систему, снимающих усталость и повышающих работоспособность. Это соединение обладает следующими свойствами: а) имеет асимметрический атом углерода (не в бензильном положении); б) взаимодействует с минеральными кислотами с образованием солей; в) не даёт изонитрильную реакцию, но ацилируется уксусным ангидридом; г) при окислении превращается в бензойную кислоту
Строение первитина:
а). Асимметрический атом углерода находится в бета-положении от бензольного кольца, так как окружен 4-мя разными заместителями.
б). Взаимодействие с соляной кислотой.
в). Ацилирование уксусным ангидридом
г). Окисление перманганатом калия
Контрольная работа №2 Вариант 1
1 Получите несколькими способами изобутиловый спирт. Напишите для него уравнения реакций с: a) Na; б) CH3MgI; в) НС1. Укажите, в каких реакциях спирт проявляет кислотные свойства, в каких основные. Назовите продукты реакций. Приведите механизм для случая (в)
Решение
Получение изопропилового спирта:
Гидролиз хлоризобутана
Оксосинтез из пропилена в присутствии НСо(СО)4 при 120-160°С и 20-35 МПа:
Количество изобутилового спирта, получаемого оксосинтезом, на 1 тонну пропилена 305-320 кг.
Восстановление изобутаналя
Реакции:
а). Взаимодействие с металлическим натрием. Спирт проявляет кислотные свойства.
Продукт – изобутилалкоголят натрия
б).Взаимодействие с реактивом Гриньяра. Спирт здесь проявляет основные свойства.
Продукт – 2-метилбутан
в).Взаимодействие с соляной кислотой. Спирт проявляет основные свойства
Продукт – хлоризобутан
2. Осуществите превращения, все продукты назовите, укажите условия химических превращений.
Опишите механизм получения вещества В.
Решение
а).
Реакция А:
Продукты: хлороформ и изобутановая кислота
Реакция Б:
Продукт: оксим метилизопропилкетона
Реакция В:
Продукт реакции В: 2-иодизопропилметилкетон
Механизм образования продукта В:
б).Приведенная ниже цепочка реакций проходит в безводном эфире (англ. Ester)
Реакция F:
Продукты: бензойная кислота и этанол
Реакция G:
Продукты: бензоат натрия и этанол.
3 Определите строение вещества состава С2НСl3O, которое оказывает успокаивающее и гипнотическое действие и обладает следующими свойствами: а) реагирует с гидросульфитом натрия и гидроксиламином; б) реагируя с водой, даёт кристаллический продукт; в) при щелочном расщеплении образует хлороформ и формиат натрия (HCOONa)
Ответ: Хлораль
а). Реакция с гидросульфатом натрия