Исторический подход к изучению углеводородов в курсе химии средней школы

Этапы и содержание урока.

Методы и методические

приёмы.

I. Мобилизующее начало урока.

Организация класса, проверка отсутствующих.

II. Актуализация знаний учащихся.

Факты без теории – не наука!

А.М.Бутлеров

III. Изучение нового материала.

С древнейших времен человечеству известны различные соединения углерода растительного и животного происхождения и некоторые способы их получения и переработки. Например:

сбраживая виноградный сок, получали вино, а при его перегонке - спирт;

нагревая жир с содой, получали мыло;

из цветов извлекали эфирные масла;

в Древней Индии, Финикии, Египте для крашения использовали растительные красители – пурпур, индиго, ализарин.

Однако в тот период, вплоть до начала XIX в., не делали различия между органическими и неорганическими веществами.

В 1807 г. известный уже вам шведский ученый И.Я. Берцелиус предложил выделить изучение веществ растительного и животного происхождения в самостоятельную дисциплину - органическую химию. И.Я. Берцелиуса считают родоначальником органической химии.

И.Я. Берцелиус

В начале XIX века в органической химии царил полный хаос. Ученые умели определять качественный и количественный состав вещества, но не имели представления о том, как атомы соединяются в молекулы, не пользовались привычными для нас формулами, химические реакции описывали словами, а не уравнениями реакций.

К первой половине XIX века в органической химии был накоплен громадный фактический материал, дальнейшее изучение которого тормозилось отсутствием какой-либо систематизирующей основы. Начиная с 20-х годов XIX века стали появляться сменяющие друг друга теории, претендующие на обобщенное описание строения органических соединений.

Доструктурные теории.

Доструктурные теории непосредственно предшествовали теории химического строения и внутри них были выработаны предпосылки для ее возникновения.

Наиболее значимыми теориями были предложенная в 30-е годы немецкими химиками Ю. Либихом и Ф. Велером радикалов, в 40-е заметное место занимала теория типов французских химиков О. Лорана и Ш. Жерара. Как уже было сказано существовали и другие разновидности теорий. Но одни из них не подтверждались (или даже отвергались) экспериментом, другие объявляли «внутреннее строение молекул» принципиально непознаваемым, допускали множественность «рациональных» формул для одного и того же вещества.

Ю. Либих

Ф. Велер

Ш. Жерар

На этом фоне следует выделить успешные попытки синтеза органических веществ, а также введение понятия о валентности английским химиком Э. Франкландом.

Валентность – это способность атома присоединять или замещать определенное число атомов или групп атомов с образованием химической связи.

Представление о валентности было развито немецким химиком Ф. Кекуле. Именно он установил, что в органических соединениях углерод четырехвалентен, а атомы углерода способны соединяться друг с другом в цепочки. Шотландский химик А. Купер предложил вариант написания формул с использованием валентных черточек, на основе которого в дальнейшем был создан современный язык формул.

Объективными предпосылками появления теории химического строения явились:

а). Введение в химию понятий о валентности и особенно, о четырехвалентности атома углерода,

б). Введение понятия об углерод-углеродной связи.

- 1853 год –английский химик К. Э. Франкланд ввел понятие валентность. (Валентность-способность атомов присоединять строго определенное число других атомов)

-1857 год –немецкий химик Ф. А. Кекуле отнес углерод к четырехвалентным элементам( -С-).

в) Идеи о соединении атомов углерода в цепи.

-1858 год- шотландский химик А. Купер предположил, что атомы углерода способны соединяться друг с другом в различные цепи. (С-С-С)

г). Выработка правильного представления об атомах и молекулах.

К. Э. Франкланд

А. Купер

Ф. Кекуле

Важным событием в химии был Международный конгресс химиков ( 1860, г.Карлсруэ), где были четко определены понятия об атоме, молекуле, атомном весе, молекулярном весе. До этого не было общепризнанных критериев для определения этих понятий, поэтому была путаница в написании формул веществ. А.М. Бутлеров считал самым существенным успехом химии за период с 1840 по 1880г. Установление понятий об атоме и молекуле, что дало толчок развитию учения о валентности и позволило перейти к созданию теории химического строения.

Свою теорию химического строения Бутлеров изложил 16 сентября 1861 года на 36-м съезде немецких врачей и естествоиспытателей в Шпейере. Он рассматривал молекулу как единое целое, состоящее из отдельных атомов, каждый из которых принимает определенное участие в ее построении и «действует здесь определенным количеством принадлежащей ему химической силы». Бутлеров сказал: «Я называю химическим строением распределение действия этой силы, вследствие которого химические атомы, посредственно или непосредственно влияя друг на друга, соединяются в химическую частицу». Дополняя правило, согласно которому характер сложной частицы определяется природой, количеством и расположением элементарных составных частей, Бутлеров утверждал: «Химическая натура сложной частицы определяется натурой элементарных составных частей, количеством их и химическим строением». Он обратил также внимание на взаимное влияние атомов в молекуле.

А.М. Бутлеров

Сущность теории химического строения состоит в следующем (основные положения теории):

1. Атомы в молекулах соединены между собой в определенном порядке, в соответствии с их валентностью. Этот порядок соединения атомов называется химическим строением молекулы. Строение молекулы можно установить химическими методами.

2. Атомы углерода могут соединяться друг с другом

а) разными по кратности связями:

одинарной двойной тройной

– C – C – – С = С – – С = С –

б) в цепочки разного вида:

прямые С – С – С – С,

разветвленные

, замкнутые

Причем разный вид углеродной цепи может сочетаться с наличием различных по кратности химических связей между атомами углерода, а также связей с другими атомами, например, кислородом, азотом, галогенами.

Важный вывод: такая особенность атомов углерода объясняет многообразие органических соединений.

3. Свойства органических соединений зависят:

а) от качественного и количественного состава молекулы

б) от химического строения, т.е. порядка связей в молекуле с учетом взаимного влияния атомов.

Вопрос: Как называют такие вещества? Кто впервые предложил этот термин?

Важный вывод: анализируя строение молекулы вещества, можно предсказать его свойства, и, наоборот, на основании экспериментального изучения свойств соединения определить его химическое строение.

Значение теории и направления ее дальнейшего развития

Значение теории химического строения А.М. Бутлерова для органической химии можно сравнить со значением Периодического закона Д.И. Менделеева для неорганической химии

Теория строения

объяснила неясности и противоречия в знаниях об органических веществах,

творчески обобщила достижения в области химии,

определила качественно новый подход к пониманию строения соединений,

стала основой для объяснения и прогнозирования свойств органических веществ,

открыла путь для синтеза новых органических соединений.

Отстаивая свое учение о химическом строении, и показывая его практическую значимость, А.М. Бутлеров не считал это учение абсолютным и неизменным. Действительно, если молекула реальность, построенная из реальных атомов, то она должна представлять собой определенное физическое тело в трехмерном пространстве.

Конкретную гипотезу о пространственном (стереохимическом) строении органических соединений выдвинул в 1874 г. Я.Х. Вант-Гофф. Идея заключалась в том, что четыре атома водорода (или его заместителя) располагаются симметрично в углах воображаемого тетраэдра вокруг четырехвалентного атома углерода.

Я.Х. Вант-Гофф

Стереохимия с развитием науки получила прочную физическую основу - с помощью рентгенографии и электрографии стали определять межатомные расстояния и валентные углы, то есть получать картину реального расположения атомов в молекуле.

В связи с научной революцией в физике в конце XIX - начале XX веков атом предстал перед исследователями уже не просто неизменным "шариком", а сложной системой. Это позволило американским физико-химикам Г. Льюису и И. Ленгмюру заложить основы теории ковалентных связей, на основании которой валентная черточка классической теории представляет пару электронов!

Электронная теория позволила объяснить и пространственное строение молекул органических веществ, и взаимное влияние атомов, и механизмы химических реакций.

V. Закрепление.

Тестовая работа (тест раздается каждому ученику в отпечатанном виде).

Тест. Теория строения органических соединений.

1. Что входит в состав всех органических веществ?

а) кислород; б) водород; в) углерод; г) все перечисленные.

2. Ученый, сформулировавший основные положения теории строения веществ:

а) Семенов; б) Бутлеров; в) Фредерик; г) Кекуле.

3. Простейший представитель углеводородов:

а) метаналь; б) метан; в) метанол; г) метановая кислота.

4. Углерод в органических веществах имеет валентность:

а) 1; б) 2; в) 3; г) 4.

5. Основной тип химической связи в органических веществах:

а) ковалентная неполярная; б) ковалентная полярная; в) водородная; г) донорно-акцепторная.

6. Кто ввел понятие «изомерия»?

а) И.Берцелиус; б) А.Бутлеров; в) Я.Х. Вант-Гофф; г) Ф. Велер.

7. Термин “органическая химия” ввел:

а) М.Бертло; б) Г.Кольбе; в) А.Бутлеров; г) И.Берцелиус.

8. Структурные формулы показывают:

а) общее количество атомов в молекуле; б) количество атомов углерода в молекуле; в) последовательность соединения атомов в молекуле; г) расположение атомов в пространстве.

9. Понятие «валентность» ввел:

а) А.Кекуле;

б) Э. Франкланд;

в) А. Купер;

г) А.М. Бутлеров.

10.

Критерии оценок:

“5” – 10 ответов

“4” - 8-9 ответов

“3” - 6-7 ответов

“2” - до 5 ответов

IV. Подведение итогов урока.

V. Домашнее задание. (По учебнику О.С. Габриеляна)

§ 4 выучить, ответить на вопросы с. 24 №1, 4, 5, 6.  

Словесный

Словесный.

Презентация

Словесный.

Рассказ учителя

Наглядный.

Презентация

Словесный.

Доклад ученика, сопровождающийся презентацией.

(Справочный материал Диск 1)

Словесный.

Рассказ учителя, запись в тетрадях под диктовку.

Словесный.

Сообщения учащихся с демонстрацией портретов учёных.

( справочные материалы - Диск№1)

Запись определения учащимися в тетрадях под диктовку учителя.

Словесный.

Рассказ учителя с использованием демонстрации.

Словесный.

Сообщения учащихся с демонстрацией портретов учёных.

Словесный.

Рассказ учителя.

Словесный.

Сообщение учащегося

с презентацией портрета учёного.

Запись в тетрадях основных положений теории.

Словесный.

Рассказ учителя с использованием презентации

Словесный.

Объяснение учителя.

Словесный

Беседа.

Наглядный.

Демонстрация слайдов.

Зарисовка таблиц в тетрадях.

Наглядный. Демонстрация слайдов.

Зарисовка таблиц в тетрадях.

Ответы учащихся:

Изомеры. Й. Берцелиус.

Словесный

Беседа.

Словесный.

Объяснения учителя.

Словесный. Наглядный.

Рассказ учителя с демонстрацией слайдов презентации.

Словесный.

Сообщение учащегося

с презентацией портрета учёного.

Словесный.

Рассказ учителя.

Пояснения учителя.

Самостоятельная работа учащихся.

Ответы:

1. в;

2. б;

3. б;

4. г;

5. б;

6. а;

7. г;

8. в;

9. б.

10.

Пояснения учителя.

Запись д/з на доске и в дневниках